Winnie The Pooh vive en el Bosque de los Cien Acres, siendo este espacio también hogar de otros de sus peculiares amigos: Tigger el tigre, Piglet el cerdito, Conejo, Ígor el burro, Cangu y Rito (madre e hijo canguros), Búho y Topo. Más recientemente se han incorporado personajes como Lumpy el Efelante, y Darby, los cuales ya entran como una creación moderna de Disney. La fama de Winnie ha hecho de que lo podamos encontrar en todo lugar, desde muñecos de peluche hasta videojuegos, teniendo gran gusto tanto entre las niñas y niños por igual. Como dato curioso, Christopher Robin en verdad existió, teniendo los peluches pertenecientes a cada uno de los personajes principales de la historia.