A la edad de 10, Jake Gyllenhaal comenzó con su papel debut como Billy Crystal en la comedia «City Slikers”. Viniendo de una familia donde la mayoría son artistas, no era sorprendente que el jóven talentoso Jake haya actuado en numerosas películas. Aunque, su papel memorable fuera Homer Hickam, el que él interpretó en 1999 «October Sky«. Mediante el cual Hickam es retratado como el hijo de un minero quien junto a unos amigos trata de usar cohetes para escaparse de una vida de explotación.
A pesar que nació como el hijo del director Stephen Gyllenhaal y la guionista Naomi Foner, Jake es familiar con muchos famosos. Cuando él era joven, asistió a una escuela local con los miebros de la banda “Marron 5” y en el 1999 con la estrella de “Freak and Geeks” el actor Jason Segel. Jake recibió su primera lección de conducir con la leyenda del cine Paul Newman. Y fuera de la pantalla gigante, Jake Gyllenhaal es amigo íntimo a la actriz Natalie Portman y de Bryce Dallas Howard. Su otro amigo, el Phantom Planet ayudó al cantante Alex Greenwald, que actuó junto a él en «Donnie Darko, » también mencionó el nombre de Jake en los créditos en el álbum «The Guest» (2002).
En 2004, Jake fue mencionado por la revista People en la lista de «Los 50 Solteros Más Codiciados”. Aunque dicha referencia no garantizó una buena suerte en el amor. Su romance con actriz Kirsten Dunst el finalizó en el 2004 después de tres años juntos. Jake no sólo perdió a su pareja, también perdió el papel de “Peter Parker” en «Spiderman 2» (2004) que primero fue puesto para él para sustituir a Tobey Maguire. Después de la separación, más tarde estuvo ligado con varias mujeres, como actriz Catalina Sandino Moreno (nominada al Oscar), la actriz Gretchen Bleier, también la actriz argentina Mia Maestro.
En el 2002 ganó el Young Hollywood Award, y desde entonces parece imparable. Aunque no consiguió el papel de Batman/Bruce Wayne en «Batman Begins» (2005), Jake siguió su carrera de actuación en varias películas. Su persistencia finalmente fue recompensada cuando se llevó a casa un premio BAFTA, consiguiendo también un Oscar en la categoría de Mejor de Actor de Reparto para su extraordinaria interpretación en «Brokeback Mountain» (2005) por el año 2006.
También aparecido en dos cortometrajes: «Proof» y «Jarhead» durante el mismo año que «Brokeback» estaba en los cines, Jake siguió escalando alto después de tomar una breve pausa sobre la pantalla grande volviendo en 2007 para actuar en las películas «Zodiac» y «Rendition«. Ambas eran películas de suspenso, en el primero el representaba a un dibujante político que investiga un caso de un asesinato; mientras en el segundo actuó con Reese Witherspoon, un analista de la CIA en El Cairo que atestigua una interrogación poco ortodoxa de un ciudadano extranjero por la policía secreta egipcia. Estar tanto tiempo juntos mientra s duraba la filmación llevó a los coprotagonistas una cercanía y ya eran oficialmente pareja aún antes de que esto sea llevado al cine.